Mencoba Teater Musikal
Berhasil menjadi aktor untuk drama dan film ternyata tidak membuat Kim Dong Wook berpuas diri. Dia ingin berakting di platform yang berbeda sehingga mulai melirik panggung teater musikal. Debut musikal pertamanya adalah On Air: Season 2 (2008) yang diproduseri oleh teman kuliahnya di Korea National University of Arts.
Kemudian dia juga tampil di teater musikal Brave Brothers yang dia pentaskan dua kali, yaitu di tahun 2009 dan 2015. Namun, penampilan terbaiknya dalam panggung teater adalah saat dia memerankan tokoh utama pria, Emmet di teater musikal Legally Blonde (2010).
Proyek Film Box Office
Ternyata mengasah ketrampilan berakting di film pendek telah membawa Kim Dong Wook mendapatkan peran di film box office. Film terkenal pertamanya adalah Take Off (2009), di mana dia berperan sebagai anggota tim ski jumping. Film ini termasuk salah satu film paling diminati di tahun 2009.
Namun, gebrakan film box office Kim Dong Wook adalah saat dia berperan sebagai manusia yang dituntut masuk akhirat di film Along with the Gods: The Two Worlds (2017).
Film yang mengadaptasi cerita dari webtoon ini kemudian dibuat sekuelnya pada 2018 dengan judul Along with the Gods: The Last 49 Days. Kedua film ini sama-sama jadi salah satu film terlaris dalam sejarah perfilman Korea.
Banjir Penghargaan
Sejak sukses berperan di Take Off, Kim Dong Wook sudah membawa pulang berbagai penghargaan. Di antaranya adalah Ensemble Acting Award dari Chunsa Film Art Awards 2009 dan Best New Actor dari Max Movie Awards 2010 untuk film Take Off.
Lalu, untuk drama Special Labor Inspector, dia berhasil mendapatkan Top Excellence Award, Actor dari Korea Drama Awards 2019 dan Best Actor dari Seoul International Drama Awards 2019.
Sedangkan untuk film paling terkenalnya, Along with the Gods: The Two Worlds, Kim Dong Wook berhasil meraih Best Supporting Actor dari 3 acara penghargaan, yaitu Golden Cinema Film Festival, Korea Best Star Awards, dan Chunsa Film Art Awards 2018.